aD-glukopiranoza β-D-glukopiranoza D-glukoza

16 stycznia 2011 roku
II ROK CHEMII – GRUPA C1
Zadania na 17 stycznia 2011 r.
Cukry – uwagi
1. Ponieważ 17 stycznia 2010 r. piszą Państwo kolokwium, nie wymagam rozwiązania zadań
dotyczących cukrów przed zajęciami. Wystarczy przypomnienie sobie treści
odpowiedniego rozdziału (np. rozdziału 25 z McMurry’ego)
2. Niekiedy zapamiętanie wzorów Fishera, Hawortha i krzesłowych wszystkich
obowiązujących Państwa monosacharydów bywa dla studentów trudne. Istnieje proste
rozwiązanie tego problemu, wymagające zapamiętania jedynie sześciu wzorów:
a. wzorów Fishera form otwartołańcuchowych D-glukozy i D-fruktozy
b. wzorów Hawortha form cyklicznych D-glukopiranozy i D-fruktofuranozy
(α i β)
c. wzorów krzesłowych form cyklicznych D-glukopiranozy i D-fruktofuranozy
(α i β)
i obserwacja, że inne monosacharydy są po prostu odpowiednimi anomerami D-glukozy
lub D-fruktozy. Zamiana miejscami atomu wodoru i grupy OH przy odpowiednim atomie
węgla pozwoli łatwo uzyskać ich wzory w każdym przypadku.
6 CH
5
H
4
2OH
H
OH
HO
3
H
H
OH
H α
2
1
OH
6
4
5
HO
HO
H
1
2
3
OH
H
OH
H
OH
O
H
α
OH
1
H
H
HO
H
H
2
3
4
5
OH
OH
H
OH
O
CH2OH
α-D-glukopiranoza
6
1
CHO
H
2
OH
HO
3
H
4
H
CH2OH
O OH
H
H
β
OH H
HO
H
H
OH
OH
H
O
HO
HO
H
H
H
β -D-glukopiranoza
OH
OH Hβ
HO
H
HO
H
H
H
OH
H
OH
O
CH2OH
5
H
OH
OH
CH2 OH
6
D-glukoza
1
HOH2C 6
O
5
HO
H
H
O
2
HOH2C
OH
HO
5
H
OH
O
1
CH2OH
2
C O
3
HO
H
4
H
OH
5
H
OH
CH2OH
6
3
HO
H
H
HO β
CH2OH
H
4
1
CH2OH
CH2OH
α-D-fruktofuranoza
HOH2C
3
HO
H
H
3
4
2
H
HO α 2
OH
H
H
CH2OH
H
4
5
1
6
H
D-fruktoza
H
OH
O
CH2OH
6
β-D-fruktofuranoza
Uwaga: większość cząsteczek D-fruktozy występuje w roztworze w postaci
β-D-fruktopiranozy (Uwaga: w innej konformacji niż w przypadku β-D-glukopiranozy):
1
H
CH2OH
α
1
2 OH
HOH2C
OH
HO
6
H
H
H
5
O
4
HO
3
HO
2
3
OH
1
H
CH2OH
2
C O
4
H
α-D-fruktopiranoza
H
OH
5
H
OH
6
H2C O
3
HO
4
H
5
H
H
H
OH
β
H
O
H
CH2OH
OH
HO
HO
H
β -D-fruktopiranoza
Dr Bartosz Trzewik
1
HO
HO
2
3
4
CH2OH
H
H
OH
5
H
OH
6
H2C O
H
OH
OH
CH2OH
6
D-fruktoza