LCH 1 Zajęcia nr 56 Disacharydy redukujące. 1. Maltoza (cukier

LCH 1 Zajęcia nr 56
Disacharydy redukujące.
1. Maltoza (cukier słodowy) – jest produktem rozkładu skrobi i glikogenu. Występuje w
niewielkich ilościach w roślinach (kukurydzy, jęczmieniu), słodzie, produktach pośrednich
procesu fermentacji, oraz w przewodzie pokarmowym ssaków.
Zbudowana jest z dwóch reszt α-D-glukopiranozy połączonych wiązaniami
α-1,4-O-glikozydowymi.
CH2OH
CH2OH
6
C
H
O
5
4
HO
O
H
H
H
C
C
H
H
OH
H
C
C
3
C
C
1
O
2
H
OH
H
C
C
H
OH
C
1
OH
OH
Ponieważ jeden z pierścieni ma wolne ugrupowanie hemiacetalowe w trakcie hydrolizy może
się otwierad dając redukującą grupę aldehydową:
CH2OH
CH2OH
6
C
H
O
5
4
HO
OH
O
H
H
C
C
H
H
OH
H
C
C
H
OH
3
C
C
1
O
2
OH
H
C
C
H
OH
C
1
H
2. Laktoza – zwana cukrem mlecznym, występuje w mleku krowim (ok. 5%) i ludzkim (ok.
7,5%) zbudowana jest z 1 reszty α-D-glukopiranozy i β-D-galaktopiranozy połączonych
wiązaniem β-1,4-O-glikozydowym.
CH2OH
C
H
reszta galaktozy
O
H
H
C
CH2OH
6
HO
C
O
5
O
OH
H
C
C
H
OH
C
1
OH
H
C
4
OH
H
C
H
C
C
H
H
OH
3
2
reszta glukozy
1
Ponieważ posiada wolną grupę hemiacetalową, może się otwierad pierścieo, dając grupę
aldehydową, która wykazuje właściwości redukujące.
3. Celobioza – jest produktem hydrolizy celulozy. Zbudowana jest z dwóch reszt
β-D-glukopiranozy połączonych wiązaniem β-1,4-O-glikozydowym. Jest nieprzyswajalna dla
człowieka.
CH2OH
C
H
O
OH
H
C
CH2OH
6
H
C
O
5
O
H
C
4
HO
OH
H
C
C
C
H
H
OH
3
2
1
OH
H
C
C
C
H
H
OH
1