LCH 1 Zajęcia nr 51 Podział cukrów. Monosacharydy. 1. Pojęcie

LCH 1 Zajęcia nr 51
Podział cukrów. Monosacharydy.
1. Pojęcie sacharydów, cukrowców, węglowodanów – są aldehydem lub ketonem
polihydroksylowym lub związkiem, który po hydrolizie daje jeden lub obydwa związki tego
typu.
2. Podział cukrowców:
Sacharydy
Monosacharydy
Oligosacharydy
Polisacharydy
(C6H10O5)n
Disacharydy
Trisacharydy
(C12H22O11)
Triozy:
-sacharoza
-rafinoza
-skrobia
- aldehyd glicerynowy
-maltoza
-celuloza
- Dihydroksyaceton
-laktoza
-glikogen
Tetrozy:
-celobioza
-erytroza
Pentozy:
-ryboza
-dezoksyryboza
Heksozy (C6H12O6):
-glukoza
-fruktoza
-mannoza
-galaktoza
3. Podział monosacharydów
a. Aldozy / ketozy
-CHO (Aldo-)
Liczba atomów C
Aldotrioza
3
Aldotetroza
4
Aldopentoza
5
aldoheksoza
6
-C=O (keto-)
Keto trioza
Keto tetroza
Keto pentoza
ketoheksoza
4. Właściwości fizyczne monosacharydów – są substancjami stałymi o barwie białej i słodkim
smaku, dobrze rozpuszczalne w wodzie, a roztwór wodny posiada odczyn obojętny.
5. Właściwości chemiczne monosacharydów - są ketonem lub aldehydem polihydroksylowym
w związku z tym:
a. Reagują z kwasami tworząc połączenia o charakterze estrów
b. Rozpuszczają osad Cu(OH)2 dając barwę szafirową (chabrową)
c. Utleniają się do kwasów
d. Redukują się do alkoholi
e. Ulegają polikondensacji tworząc di-; tri-; oligo-; polisacharydy
6. Triozy
a. Aldotrioza – aldehyd glicerynowy, jest wzorcem służącym do ustalania konfiguracji
absolutnej związku optycznie czynnego (D,L), we wszystkich cukrach ostatni
asymetryczny atom węgla (licząc od grupy karbonylowej) decyduje o konfiguracji D
lub L. D – jeśli grupa hydroksylowa jest z prawej strony; L – grupa hydroksylowa z
lewej strony.
O
O
HC
H
C
HC
OH
HO
H
C
CH2OH
CH2OH
aldehyd D(+) glicerynowy
aldehyd L(-) glicerynowy
Przynależnośd do szeregu D lub L nie ma żadnego powiązania z określoną
doświadczalnie skręcalnością płaszczyzny światła spolaryzowanego w prawo (+) lub
w lewo (-). Praktycznie wszystkie naturalne cukry proste występujące w
organizmach roślinnych i zwierzęcych należą do szeregu D.
b. Ketotrioza – dihydroksyaceton
H2C
O
H3C
C
C
CH3
aceton
OH
O
H2C
OH
dihydroksyaceton
7. Pentozy
CHO
CHO
CH2OH
H
C
OH
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
D-ryboza
CH2OH
OH
CH2OH
H
C
OH
H
C
OH
D-rybuloza
OH
O
C
H
H
C
C
H
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
OH
OH
OH
H
β-D-rybofuranoza
O
CH2OH
D-2dezoksyryboza
O
C
β-D-2-dezoksyryboza