Skrypt 2 - Hektor

Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie doświadczeń
laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008
2. Rozdział racemicznej α – fenyloetyloaminy (α-PEA) na
enancjomery
H3C
H3C
NH2
HO
COOH
H3C
+
NH3
MeOH
NH2
-
HO
COO
HO
COOH
NaOH
+
HO
COOH
Szkło laboratoryjne: kolba okrągłodenna 250mL, chłodnica zwrotna, wkraplacz 25mL,
fiolka, zestaw do sączenia, rozdzielacz 250mL.
Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny, pompka wodna.
Odczynniki:
Fenyloetyloamina (R34, S23, S28) – 6,20 mL
Kwas winowy (R36/37/38, S26, S37/39) – 7,75g
Metanol (R11, R23/24/25, S16, S36/37, S45, S7) – 110 mL
Wodorotlenek sodu (R35, S26, S37/39, S45) – 1,3 mL.10% roztwór w wodzie
Dichlorometan (R40, S23, S24/25, S36/37) – 20 mL
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250mL zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną
i płaszcz elektryczny rozpuszczono 7,75g kwasu winowego w 110mL metanolu. Do tak
przygotowanego wrzącego roztworu dodano przez chłodnicę powoli (w ciągu 5 minut) 6,20g
aminy. Po wkropleniu ogrzewano jeszcze przez około 30 minut.
Po 3 dniach nie zaobserwowano krystalizacji, umieszczono więc w kolbie zarodki
krystalizacji, przygotowany w następujący sposób. W małej fiolce zmieszano 5kropli handlowej
(-)-α-fenyloetyloaminy, 50mg kwasu winowego i 10kropli metanolu i utarto na „papkę”.
Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie doświadczeń
laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008
Niewielką ilość „papki” dodano do ostudzonego roztworu przygotowanego zgodnie
z przedstawioną powyżej procedurą. Po dwóch godzinach zaobserwowano wzrost kryształów
soli. Po czterech dniach krystalizacji zdekantowano warstwę metanolowa, kryształy przeniesiono
na sączek Schotta i osuszono przy pomocy pompki wodnej. Uzyskano 2,82g soli.
Całą otrzymaną ilość soli rozpuszczono w 1,3mL NaOH 10%, ekstrahowano dwukrotnie
porcjami po 10mL chlorku metylenu. Suszono MgSO4 przez dwie godziny. Odsączono,
rozpuszczalnik odparowano.
Po wydzieleniu według podanej procedury uzyskano 1,35g aminy (wydajność 22%)
o [α]D20=-31,7˚ (c =1, EtOH). (lit. [α] D20=-38,3˚). Obliczone ee = 82.7%.
Theilacker W., Winkler H. G., Chem. Ber. 1954, Nr.5, 690.
Pytanie kontrolne:
Przedstaw produkty powstałe w reakcji racemicznej fenyloetyloaminy z racemicznym
kwasem winowym w stosunku 2:1.