docPraca domowa 1
download 
Reklamacja Transkrypt
Praca domowa 1
Praca domowa 1 Zad. 1. (2 p) W syntezie Würtza otrzymano trzy alkany. Wiedząc, że dwa z nich to butan i 2,3-dimetylopentan, podać wzór i nazwę trzeciego węglowodoru. Rozwiązanie: butan 2,3-dimetylopentan butan 2,3-dimetylopentan 2,3,4,5-tetrametyloheksan Zad. 2. (5 p) Zaproponować dwie możliwe metody syntezy 2-metylopropanu z halogenków alkilowych zawierających trzy atomy węgla w cząsteczce. Która z tych metod jest preparatywnie korzystniejsza? Rozwiązanie: Metoda A (reakcja Corey’a-House’a): H3C Li CH Br H3C H3C CH Li H3C CuI H3C H3C CH CuLi 2 2-chloropropan CH3 Br H3C H3C H3C CH CH3 + CH CuLi + CuLi H3C 2-metylopropan 1 Metoda B (reakcja Wurtza): H3C CH Cl Na CH3 Cl + H3C H3C 2-chloropropan H3C H3C CH CH3 + H3C 2-metylopropan chlorometan CH CH CH3 CH3 + CH3 CH3 2,3-dimetylobutan etan Metoda A jest korzystniejsza, ponieważ w przeciwieństwie do reakcji Wurtza, pozwala na otrzymywanie niesymetrycznych alkanów bez domieszek innych alkanów jako produktów ubocznych. Zad. 3. (3 p) Podać wzór strukturalny i nazwę alkanu o wzorze sumarycznym C6H14 wiedząc, że w reakcji z chlorem w obecności promieniowania ultrafioletowego tworzy on dwie izomeryczne monochloropochodne. Rozwiązanie: CH3 H H3C C C H CH3 CH3 CH3 Cl CH3 H Cl2, hν H3C C C H CH3 H3C CH2Cl + C C H CH3 CH3 1-chloro-2,3-dimetylobutan 2-chloro-2,3-dimetylobutan 2,3-dimetylobutan Zad. 4. (5 p) Podać wzory wszystkich izomerycznych dimetylocyklopropanów oraz wskazać wśród nich pary enancjomerów i związki mezo. Rozwiązanie: CH3 CH3 CH3 H H CH3 H H H CH3 CH3 H CH3 CH3 1,1-dimetylocyklopropan achiralny cis-1,2-dimetylocyklopropan forma mezo trans-1,2-dimetylocyklopropan para enancjomerów Zad. 5. (3 p) Podać konfigurację absolutną centrów chiralności podanych związków: CH2OH (S) HOOC H CH3 A CH3 H (S) CHO CH2CH3 B H H3C NH2 CH3 OH H C 2 Rozwiązanie: 2 CH2OH 1 HOOC H 4 obrót o 120° 3 CH3 (S) 2 CH2OH 4 H H3C 3 1 COOH (S) A 3 CH3 4 H 3 CH3 1 CHO 4 H 1 CHO CH2CH3 2 (S) CH2CH3 2 (S) 2 CH3 4 H C2H5 3 1 CHO (S) B Aby określić konfigurację absolutną centrów chiralności we wzorze C, należy przekształcić wzór projekcyjny Newmanna we wzór perspektywiczny, wykonując następujące operacje: kierunek patrzenia (od góry) 3 H3C NH2 H H3C NH2 CH3 OH H3C H CH3 H C H 1 NH2 (R) 2 H 3 1 2 H3C OH (S) H OH Zad. 6. (2 p) Które z podanych wzorów rzutowych kwasu winowego odpowiadają konfiguracji formy mezo? OH COOH HOOC H HOOC OH H OH HO COOH HO COOH H OH H H OH HOOC OH HO COOH HOOC H HO H H H COOH H COOH A B C D E Rozwiązanie: W prawidłowo narysowanym wzorze rzutowym, w linii pionowej powinien znajdować się najdłuższy łańcuch węglowy. Wzory te uzyskuje się, wykonując następujące operacje: 3 OH HOOC (R) HOOC (R) HOOC OH OH HOOC OH A H COOH H H (S) HO OH COOH H HO H HO HO (S) H COOH OH COOH H HO (S) (S) COOH HO H (R) obrót do konformacji synperiplanarnej (R) H H COOH E (R) OH H HO H (R) (S) OH OH COOH H H (R) (S) OH OH COOH forma mezo H COOH H H OH OH obrót do konformacji synperiplanarnej COOH forma mezo COOH COOH OH COOH HO H (S) (S) H OH COOH COOH H OH HO (R) COOH COOH OH HOOC H OH H H OH HO OH COOH COOH H D HO obrót do konformacji synperiplanarnej OH OH H COOH COOH HOOC H HOOC H COOH C HOOC OH H H H COOH COOH COOH H OH COOH HO COOH B (R) H obrót do konformacji synperiplanarnej H H (R) H H COOH H obrót do konformacji synperiplanarnej COOH H COOH OH OH H HO (R) (R) OH H COOH COOH 4
