cykloheksylobenzen - Instytut Chemii Organicznej

CYKLOHEKSYLOBENZEN
H2SO4
+
M.cz.
78,1
+
82,1
160,3
1,4-dicykloheksylobenzen
242,4
Substraty:
Benzen bezwodny bez tiofenu
40 ml (35 g; 0,45 mola)
Cykloheksen
15,2 ml (12,3 g; 0,15 mola)
Kwas siarkowy stęż.
3,8 ml (6,9 g) + 40 ml (do przemycia)
Benzen
40 ml
Wodorotlenek sodu (3% roztwór)
20 ml
Metanol
10 ml
Aceton
10 ml
Chlorek wapnia
1-2 g
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
W kolbie trójszyjnej pojemności 150 ml zaopatrzonej w mieszadło, wkraplacz i
termometr umieszcza się 40 ml bezwodnego benzenu (uwaga 1) i 3,8 ml stężonego
kwasu siarkowego (uwaga 2). Kolbę chłodzi się w łaźni z lodem i mieszając
wkrapla 15,2 ml cykloheksenu utrzymując temperaturę 5-10°C. Po zakończeniu
wkraplania całość miesza się 2 godziny w temperaturze nie przekraczającej 20°C.
Ciemnobrązową mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się 40 ml benzenu, chłodzi w
lodzie i warstwę organiczną oddziela w rozdzielaczu i przemywa się kolejno:
zimnym stężonym kwasem siarkowym (4x10 ml), dwukrotnie ciepłą wodą (4050°C), 3% roztworem wodorotlenku sodu i ponownie wodą (2x20 ml). Roztwór
suszy się chlorkiem wapnia i frakcjonuje przez krótką kolumnę Vigreux, zbierając
frakcję w temperaturze 238-243°C*. Wydajność reakcji około 16 g (66%). Tw.
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
239-240°C, 110°C/10 mmHg (13 hPa), 156°C/80 mmHg (107 hPa), tt. 5-6°C, n D20
= 1,5258, d = 0,950 g/cm3.
Pozostałość po destylacji zawiera głównie 1,4-dicykloheksylobenzen, który
można wyodrębnić z mieszaniny po jej ochłodzeniu. Wytrącony osad odsącza się
pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa metanolem (uwaga 3) i krystalizuje z
acetonu (4 ml/g). Wydajność 1,4-dicykloheksylobenzenu o tt. 100-101°C wynosi
1,1-1,8 g.
*Poleca się prowadzenie tej destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
Uwaga 1. Benzen ma własności trujące i mutagenne.
Uwaga 2. Stężony kwas siarkowy jest cieczą silnie żrącą. Rozlany na skórę
powoduje silne, bolesne oparzenia.
Uwaga 3. Metanol jest silną trucizną, wywołuje zawroty głowy, skurcze serca,
uszkodzenia nerwów i ślepotę. Ponadto jego pary z powietrzem tworzą mieszaninę
wybuchową.
Literatura:
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 353;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.